Когда Джонатан Берк, персональный менеджер, начинает встречаться с Дженной Кейси, начинающим юристом, лучший друг Джонатана Энди Рома говорит, что она выглядит точно так же, как знаменитая звезда фильмов для взрослых. Джонатану приходится не только разбираться со своими друзьями, но и жонглировать своими отношениями с боссом, который шантажирует его и является шурином Дженны.