Когда Люси узнает о помолвке своего бывшего жениха, она, пытаясь забыть о прошлом, пускается в веселую вереницу безрассудных романов с пятью совершенно разными мужчинами. Эта безумная ситуация разрешается появлением настоящей любви, но сначала героине доведется играть в шахматы с Дагом, затем - заварушка на чердаке с Габриэлем, два концерта Вивальди и два билета на бейсбол с Бобби, солнечное путешествие во Флориду с Люком, просмотр домашнего видео с Барри и в придачу собственные родители на буксире.