Джек — программист и отличный парень, но невезучий в любви. Джилл — графический дизайнер, отличная девушка и такая же невезучая в любви. Они даже не подозревают, что им суждено быть вместе. В звёздную ночь Джек и Джилл встречают цыганку, которая говорит им, что они встретят любовь всей своей жизни до полуночи в конце года, до которого осталось всего пять дней. Начинается обратный отсчёт, и Джек и Джилл отправляются на серию ужасных и уморительных свиданий, каждое из которых хуже другого. Канун Нового года всё ближе. Сбудется ли пророчество цыганки? Встретятся ли они и полюбят ли друг друга?